問題を分けて考えてみましょう。
まず、メッセージウインドウを手書き風にするだけなら
手書きのウインドウをピクチャとして表示して
メッセージの背景を透明にするとよいですね。
立ち絵や、メッセージウインドウを暗くすることも
ピクチャーの色調変更で可能でしょう。
（ただしメッセージの文字は暗くならないと思います。文字も暗くしたい場合は
別途メッセージウインドウより前にピクチャを表示できるプラグインを使って
https://plugin.fungamemake.com/archives/1117
半透明の画像を表示することで暗くできると思いますが）
難しいのがメッセージの表示位置を任意の位置に変える事と
２つ以上のメッセージを同時に表示することです。
まず思いつくのは、トリアコンタンさまの動的文字列ピクチャプラグインを使って
メッセージを表示することですが、これだとメッセージを一文字ずつ表示するのは難しいです。
もう一つは
ロンチプラグイン（steam版の場合、DLCフォルダのKadokawaPluginsフォルダにある）の
NovelMessage.jsを使って、全画面にメッセージを表示し
あたかも二つのメッセージが同時に表示されているかのようにみせる方法です。
（作り方としては、一番最初に提案したやり方と同じです）
ツクプラというプラグイン検索サイトがあります。
https://plugin.fungamemake.com/思いついたワードで検索してみると
他にも自分に向いたプラグインを見つけられるかもしれません。