昔、同じようなことをやっていた、元Macユーザーが通ります。
「うまく動かない」「やりがちな失敗を教えてほしい」といっても、相手の方のOSXのバージョンやMacに搭載されているCPUの種類によるので、一概には言えないのですが、ここは初めての人がつまづきそうなポイントかな？ という点をあげます。
・MacにXQuartzはインストールされていますか？
PlayOnMacや、後述するWineskin Serverのベースになっている技術・WineをMac上で使う場合は、XQuartzのインストールが必要不可欠となります。
ただ、最近のOSXだと、標準でインストールされていないので、別途インストールする必要があります。
https://www.xquartz.org/から最新版をダウンロードし、インストールしてください。
これがないと、ほぼ確実に起動しなかったと思います。
ただ、PlayOnMacの初回起動時に自動でインストールされるようなので、ここはあまり心配しなくてもいいのかな？ という気がします。
・VX AceのRTPはインストールされていますか？
VX Ace製のゲームを動かす前に、これをPlayOnMacにインストールしておかないと動きません。
とはいえ、ゲームを書き出す時に、「RTPのデータを含める」にチェックを入れていたならイントールしなくても大丈夫かと。
「PlayOnMac ゲーム」で検索して出てきたこの記事も、参考になると思います。
https://mac-ra.com/playonmac-rpg-vxace/（すでに見ていたらごめんなさい）
万が一、PlayOnMacでうまく動かなければ、Wineskin Serverもおすすめします。
こちら、M1 Mac向けの解説記事ですが、Intel Macでもやることはあまり変わりません。
https://pc.watch.impress.co.jp/docs/column/nishikawa/1332743.htmlまた、無料のソフトにこだわりがなければ、CrossOver Macもおすすめです。かなり成功率が高いです。
有料とはいえ、体験版があるので、ちょっと試す程度ならこれもありかと思われます。
長くなりましたが、何か参考になる点があれば幸いです。